Γεννήθηκε στις 11 Οκτωβρίου 1937 στο Άσινγκτον της Αγγλίας και αποτέλεσε έναν εκ των κορυφαίων μεσοεπιθετικών και επιθετικών της χώρας.
Αποτέλεσε μέλος των «μπέμπηδων» της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ που αποτέλεσε ομάδα - θρύλος και ήταν στο μοιραίο αεροπλάνο που συνετρίβη στο αεροδρόμιο του Μονάχου στις 6 Φεβρουαρίου 1958 επιστρέφοντας από το Βελιγράδι. Εκεί όπου 23 από τους 44 επιβάτες σκοτώθηκαν και μεταξύ άλλων ήταν αρκετοί ποδοσφαιριστές και μέλη του τεχνικού επιτελείου της Γιουνάιτεντ.
Κατέκτησε τρία πρωταθλήματα με τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ (1957, 1965, 1967), ένα FA Cup (1963), ένα Ευρωπαϊκό Κύπελλο (1968). Επίσης κατέκτησε ένα Παγκόσμιο Κύπελλο με την Αγγλία το 1966. Συν τοις άλλοις έβαλε 49 γκολ, επίδοση που αποτέλεσε ρεκόρ από το 1970 μέχρι το 2015.
Στη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ αγωνίστηκε από το 1956 έως το 1973 και εν συνεχεία φόρεσε τις φανέλες των Πρέστον, Γουότερφορντ, Νιούκαστλ ΚΒ Γιουνάιτεντ, Περθ Αζούρι και Μπλακτάουν Σίτι.
Η Premier League από την πλευρά της εξέδωσε συλλυπητήρια ανακοίνωση: «Η Premier League είναι βαθιά θλιμμένη στο άκουσμα του θανάτου του Σερ Μπόμπι Τσάρλτον, ενός από τους μεγαλύτερους παίκτες στην ιστορία του αγγλικού ποδοσφαίρου. Οι σκέψεις και τα ειλικρινή μας συλλυπητήρια απευθύνονται στην οικογένεια και τους φίλους του Sir Bobby, καθώς και σε όλους στη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ».
Η ανακοίνωση της Γιουνάιτεντ ήταν η εξής: «Ο Σερ Μπόμπι ήταν ήρωας για εκατομμύρια ανθρώπους, όχι μόνο στο Μάντσεστερ ή στο Ηνωμένο Βασίλειο αλλά σε όλο τον ποδοσφαιρικό κόσμο. Το club στέλνει συλλυπητήρια στη σύζυγό του, Νόρμα, τις κόρες τους και όσους τον αγάπησαν».
