Ο Λεβαδειακός νίκησε 3-2 τον Ολυμπιακό στο πρώτο ματς για τη φάση των "16" του Κυπέλλου Ελλάδος. Ο Πέδρο Μαρτίνς αποφάσισε να δώσει την ευκαιρία σε πολλά νέα πρόσωπα και σε παιδιά από τη Β' ομάδα, αλλά απ' ότι φάνηκε ελάχιστοι την άρπαξαν.
Τα πρώτα έξι λεπτά ήταν εφιαλτικά για την ομάδα του Πειραιά, καθώς δέχτηκε δύο
γκολ, ενώ μείωσε στη συνέχεια με τον Σεμέδο. Η εικόνα της αμυντικής λειτουργίας ήταν θλιβερή με τον Λεβαδειακό να κάνει ό,τι θέλει. Πολέτο (3') και Παναγιώτου έβαλαν μπροστά στο σκορ τους Βοιωτούς (6') με δύο γκολ και ο Σεμέδο μείωσε στο 26'. Ο Δούμτσιος στο 61' έκανε το 3-1 και ο Λόπες στο 63' μείωσε σε 3-2, αλλά οι ποδοσφαιριστές της ομάδας του Πειραιά έδειχναν να κάνουν αγγαρεία απέναντι σε μία πολύ καλή ομάδα και γνώρισαν έτσι την πρώτη φετινή εντός συνόρων ήττα.Με πολλά νέα πρόσωπα παρατάχθηκε ο Ολυμπιακός στο παιχνίδι με τον Λεβαδειακό. Ανδρούτσος, Σεμέδο, Μάρκοβιτς και Αποστολόπουλος έπαιξαν στην άμυνα. Σουρλής και Κούντε ήταν στα χαφ με τους Ονιεκούρου και Βρουσάι στα άκρα, ενώ Αλγκασίμ Μπα κινήθηκε πίσω από τον Τικίνιο. Από την άλλη πλευρά ο Λεβαδειακός παρατάχθηκε με 4-3-3 έχοντας στην άμυνα τους Βλάχο, Τσάπρα, Λιάγκα και Παναγιώτου. Στη μεσαία γραμμή έπαιξαν οι Μεχία, Νίκας, Λινάρδος, ενώ στην επίθεση ήταν οι Νίλι, Πολέτο Βρακάς.
Η ομάδα της Βοιωτίας δεν φοβήθηκε τον μεγάλο της αντίπαλο και μπήκε στο γήπεδο πολύ δυνατά και με πρόθεση να πιέσει τους Πειραιώτες. Έτσι στο 3' οι γηπεδούχοι εκμεταλλεύτηκαν μία σειρά από λάθη που έκαναν οι φιλοξενούμενοι με τον Σεμέδο να χάνει εύκολα τη μπάλα, τον Πολέτο να περνάει όποιον βρήκε μπροστά του και με πλασέ να κάνει το 1-0. Οι Βοιωτοί δεν σταμάτησαν εκεί και στο 6' ο Παναγιώτου έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα του Κρίστινσον με απευθείας εκτέλεσε κόρνερ. Ο Ολυμπιακός έζησε τον απόλυτο αιφνιδιασμό και στο 6' βρέθηκε να χάνει με 2-0. Κάτι τέτοιο συνέβη για πρώτη φορά επί Μαρτίνς και δεν έχει γίνει ξανά ούτε σε ματς πολύ υψηλού επιπέδου.
Οι Πειραιώτες από το 15' και μετά ανέβασαν στροφές και έβγαλαν αντίδραση στο γήπεδο. Κύριοι εκφραστές αυτής ήταν οι Βρουσάι, Τικίνιο που έκαναν τα πάντα στην επίθεση. Τελικά ο Ολυμπιακός κατάφερε στο 26' να μειώσει σε 2-1 με κεφαλιά του Σεμέδο έπειτα από εκτέλεση φάουλ του Βρουσάι. Μετά το γκολ του Πορτογάλου κεντρικού αμυντικού η ομάδα του Πειραιά φάνηκε να βγάζει το πόδι από το γκάζι. Σουρλής και Κούντε είχαν αρκετά θέματα στη μεσαία γραμμή και όταν ο Λεβαδειακός πήρε ξανά τη μπάλα στα πόδια του, δημιούργησε καταστάσεις με αποκορύφωμα το σουτ του Νίλι στο 41' που χτύπησε στο αριστερό δοκάρι του Κρίστινσον. Κάπως έτσι το 2-1 έμεινε μέχρι το τελευταίο σφύριγμα του ρέφερι για το πρώτο ημίχρονο.
Στην επανάληψη ο Μαρτίνς ξεκίνησε με τρεις αλλαγές. Κίτσος, Μπουχαλάκης και Λόπες πέρασαν αντί των Αποστολόπουλου, Κούντε και Μπα. Και πάλι το επιθετικό κομμάτι περνούσε από τα πόδια των Βρουσάι, Τικίνιο, ενώ λίγο πιο δραστήριος ήταν και ο Ονιεκούρου στην επανάληψη. Από την άλλη ο πολύ καλός Λεβαδειακός φρόντισε να δείξει ότι δεν έχει σκοπό να πετάξει λευκή πετσέτα. Η ομάδα της Βοιωτίας είχε το υπέρ της 2-1 και δεν έβγαλε κανένα φόβο απέναντι στον Ολυμπιακό.
Στο 61ο λεπτό οι γηπεδούχοι εξέθεσαν γι' ακόμα μία φορά την άμυνα της ομάδας του Πειραιά, αφού ο Χάμοντ έκανε τη σέντρα από αριστερά και ο Δούμτσιος με κεφαλιά έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα για το 3-1. Η απάντηση από τους "ερυθρόλευκους" ήρθε άμεσα. Στο 63' μετά από γύρισμα του Ονιεκούρου, ο Λόπες έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα για να μειώσει σε 3-2. Ο Πορτογάλος από τη στιγμή που πέρασε στο παιχνίδι έκανε πιο δραστήριο τον Ολυμπιακό. Παρόλα αυτά η ομάδα του Πειραιά είχε τρομερά προβλήματα στα μετόπισθεν και γενικά στην ανασταλτική της λειτουργία. Ο Λεβαδειακός από ένα σημείο και μετά προσπάθησε να κατεβάσει το ρυθμό του ματς και να υπερασπιστεί το 3-2, σκορ που έμεινε μέχρι το φινάλε της αναμέτρησης.
Λεβαδειακός: Σαμάσα, Βλάχος (52' Χάμοντ), Νίκας (73' Τζημόπουλος), Τσάπρας, Νίλι, Μεχία, Λιάγκας, Παναγιώτου, Βρακάς (59' Μουτίνιο), Λινάρδος (52' Δούμτσιος), Πολέτο (73' Αλμπάνης)
Ολυμπιακός: Κρίστινσον, Ανδρούτσος, Σεμέδο, Μάρκοβιτς, Αποστολόπουλος (46' Κίτσος), Σουρλής, Κούντε (46' Μπουχαλάκης), Βρουσάι (82' Μαρίνος), Ονιεκούρου, Αλγκασίμ Μπα (46' Λόπες), Τικίνιο.