Ο Ολυμπιακός ηττήθηκε από την Πόρτο με 2-0 με πέναλτι του Οτάβιο στο 10’ και γκολ του Ουρίμπε στο 77’, αλλά πέρασε ως τρίτος χάρη στη νίκη της Σίτι επί της Μαρσέιγ. Με δέκα τελείωσε το ματς λόγω αποβολής του Σεμέδο στο 79'. Οι Πειραιώτες πήραν την πολυπόθητη 3η θέση χάρη στη νίκη της Μάντσεστερ Σίτι επί
της Μαρσέιγ με 3-0 και προκρίθηκαν στους «32» του Europa League. Στο δικό τους παιχνίδι με την Πόρτο, ωστόσο δεν ήταν καθόλου καλοί και ειδικά στο πρώτο ημίχρονο απέναντι σε μία ομάδα που έπαιξε με πολλές αλλαγές, αλλά είχε πάθος και φρεσκάδα. Ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να διαχειριστεί το γρήγορο γκολ που δέχτηκε και τη χαμένη ευκαιρία του Μασούρα, ενώ μέσα σε μία εβδομάδα έχει παραχωρήσει τέσσερα ανόητα πέναλτι.Μία έκπληξη είχε η ενδεκάδα του Ολυμπιακού και αυτή ήταν αναγκαστική. Ο Φορτούνης έμεινε στον πάγκο λόγω ενοχλήσεων που αισθάνθηκε στην προπόνηση της Τρίτης και τη θέση του πήρε ο Μασούρας. Κατά τα άλλα η ενδεκάδα που επέλεξε ο Μαρτίνς ήταν η αναμενόμενη με Καμαρά, Μπουχαλάκη, Εμβιλά στα χαφ και τους Βρουσάι, Ελ Αραμπί στην επίθεση μαζί με τον Μασούρα. Από την άλλη πλευρά ο Κονσεϊσάο κόντρα σε όσα έλεγε έκανε αρκετές αλλαγές στην αρχική ενδεκάδα της Πόρτο. Παράταξε την ομάδα του με σχηματισμό 4-3-3 με τους Γκρούγιτς, Οτάβιο, Μπαρό στα χαφ και Άντσερον, Ζοάο Μάριο και Μαρτίνες στην επίθεση.
Παρά τις πολλές αλλαγές η Πόρτο μπήκε στο παιχνίδι πολύ δυνατά και πήρε την κατοχή της μπάλας. Έδειξε στον Ολυμπιακό από τα πρώτα δευτερόλεπτα της αναμέτρησης ότι δεν μπήκε στο Καραϊσκάκη για… τουρισμό, αλλά για να παίξει το ματς στα ίσια και αυτό έκανε. Μάλιστα στο 7’ κέρδισε κόρνερ, που εκτέλεσε ο Οτάβιο, ο Μπαρό πήρε την πρώτη κεφαλιά, η μπάλα πήγε στο δεύτερο δοκάρι και εκείνο ο Άντερσον έκανε την κεφαλιά, αλλά είδε τη μπάλα να σταματάει στο οριζόντιο δοκάρι. Ο ρέφερι, ωστόσο, είδε τη φάση στο VAR και καταλόγισε σωστά πέναλτι σε χέρι του Χολέμπας. Ο Οτάβιο εκτέλεσε εύστοχα στο 10’ και η Πόρτο άνοιξε το σκορ.
Ο Ολυμπιακός προσπάθησε να αντιδράσει στο αρχικό σοκ και στο 15’ ο Μπουχαλάκης έβγαλε μπαλιά στην πλάτη της άμυνας, ο Μασούρας κατέβασε ωραία τη μπάλα, αλλά κατάφερε μόνος απέναντι από τον Ντιόγκο Κόστα να αστοχήσει και να χάσει τεράστια ευκαιρία να κάνει το 1-1. Από εκείνο το σημείο και μετά ο Ολυμπιακός έχασε και το τελευταίο ίχνος ψυχραιμίας και αυτοσυγκέντρωσης που του είχε απομείνει. Η ομάδα του Πειραιά έδειχνε να είναι δύο ταχύτητες κάτω από την πιο φρέσκια Πόρτο. Δεν μπορούσε να δημιουργήσει ο Ολυμπιακός και περισσότερο κινδύνευες από τις αντεπιθέσεις των Πορτογάλων που παρά τις αλλαγές που είχαν κάνει έπαιζαν το ματς στα ίσια και με πολύ πάθος. Στο 35’ ο Μαρτίνς έβαλε τον Φορτούνη αντί του Καμαρά που ήταν κακός μέχρι εκείνο το σημείο. Δεν άλλαξε κάτι στην εικόνα του Ολυμπιακού που έδινε την εντύπωση μίας ομάδας που ήταν κομμένη στα δύο. Χωρίς μεσαία γραμμή και χωρίς σχέδιο αντίδρασης για να δημιουργήσει το 0-1 έμεινε μέχρι το τελευταίο σφύριγμα.
Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με αλλαγή το παιχνίδι με τον Ραντζέλοβιτς να παίρνει τη θέση του Μασούρα. Η είσοδος του Σέρβου στο παιχνίδι έδωσε ενέργεια στην ομάδα του Πειραιά και η αλήθεια είναι ότι άλλαξε την εικόνα της προς το καλύτερο. Οι «ερυθρόλευκοι» στο 54’ έχασαν ακόμα μία μεγάλη ευκαιρία με τον Φορτούνη να τροφοδοτεί τον Ελ Αραμπί και εκείνος από πλεονεκτική θέση πλάσαρε άουτ. Ο Ολυμπιακός ήταν καλύτερος στο δεύτερο ημίχρονο, είχε την κατοχή της μπάλας και πίεζε την Πόρτο για να ισοφαρίσει. Ο Φορτούνης είχε ένα σουτ στο 56’ που πέρασε άουτ, ενώ το σουτ του Ραντέλοβιτς στο 56’ κόντραρε σε σώματα.
Οι «ερυθρόλευκοι» όσο κυλούσε ο χρόνος ανοίγονταν όλο και περισσότερο προκειμένου να πετύχουν το γκολ της ισοφάρισης, ενώ την ίδια ώρα η Πόρτο είχε οπισθοχωρήσει στο γήπεδο. Η ομάδα του Κονσεϊσάο, ωστόσο έπαιζε με το ίδιο πάθος και την ίδια ένταση και σιγά-σιγά έβρισκε περισσότερους χώρους ανοιχτούς για να κάνει τη ζημιά. Κάπως έτσι στο 77’ από ένα βολέ του Κόστα ο Χολέμπας έχασε την κεφαλιά, ο Λουίς Ντίας πήρε τη μπάλα, μπήκε στην περιοχή, ο Ραφίνια δεν μπόρεσε να τον σταματήσει, έκανε την μπαλιά στο ύψος της περιοχής και ο Ουρίμπε που ακολούθησε τη φάση έκανε το σουτ, ο Σα δεν μπόρεσε να αποκρούσει και η Πόρτο έκανε το 0-2 στο «Γ. Καραϊσκάκης». Την ίδια στιγμή, όμως και σκόραρε και η Σίτι με τον Αγκουέρο και έκανε το 2-0 κόντρα στη Μαρσέιγ και με αυτό το αποτέλεσμα ο Ολυμπιακός πήρε την 3η θέση. Το κακό για την ομάδα του Πειραιά δεν είχε τελειωμό, αφού στο 79’ ο Σεμέδο αντίκρισε τη δεύτερη κίτρινη κάρτα και ο Ολυμπιακός τελείωσε το ματς με δέκα παίκτες. Με τη ψυχή στο στόμα οι Πειραιώτες θα συνεχίσουν στο Europa League τον Φεβρουάριο.
Ολυμπιακός: Σα, Ραφίνια, Σεμέδο, Σισέ, Χολέμπας, Εμβιλά, Καμαρά (35’ Φορτούνης), Μπουχαλάκης, Μασούρας (46’ Ραντζέλοβιτς), Βρουσάι (73’ Σουντανί), Ελ Αραμπί (81’ Μπα)
Πόρτο: Ντιόγκο Κόστα – Νανού, Λέιτε, Εμπεμπά, Ζαϊντού – Γκρούγιτς, Οτάβιο (80’ Σαρ), Ρομάριο Μπαρό (64’ Ουρίμπε) – Φελίπε Άντερσον (64’ Ντίας), Ζοάο Μάριο (72’ Κορόνα), Τόνι Μαρτίνες.
