Ο Ντιέγκο Αρμάντο Μαραντόνα έχει έρθει στο "Γεώργιος Καραϊσκάκης" δύο φορές. Την πρώτη ήταν τον Γενάρη του 2005. Λίγο πριν το παιχνίδι ανάμεσα στον Ολυμπιακό και τον Ηρακλή, ο θρυλικός σούπερ-σταρ Τότε, η αλήθεια είναι πως η εικόνα του Ντιέγκο Αρμάντο Μαραντόνα δεν ήταν θελκτική. Ήταν παχύσαρκος, αναμαλλιασμένος, προσπαθώντας τα τελευταία χρόνια να βρει την υγεία του. Μάλιστα, ο Μαραντόνα πήρε το μικρόφωνο και ξεσηκώνοντας το κοινό φώναξε: «Ζήτω η Ελλάδα, ζήτω ο Ολυμπιακός» με τους φιλάθλους να ανταποδίδουν τραγουδώντας το σύνθημα: «Μαραντόνα είσαι τρέλα με την κόκκινη
φανέλα». πάτησε το πόδι του στο χορτάρι και στην κερκίδα επικράτησε πανδαιμόνιο. Μάλιστα, ο παγκόσμιος πρωταθλητής του 1986 με την Αργεντινή, έγινε και μέλος των "ερυθρολεύκων", με τον Αργεντινό να γνωρίζει την αποθέωση.Βλέπετε, τότε, οι Πειραιώτες είχαν φτιάξει το σύστημα των μελών με το οποίο κάθε φίλαθλος μπορούσε να έχει κάποια προνόμια. Προκειμένου να δώσει ώθηση στο πρόγραμμα αυτό, η ΠΑΕ Ολυμπιακός έκανε διάφορες εκδηλώσεις με πολύ γνωστά ονόματα από όλα τα αθλήματα. Η παρουσία του Ντιέγκο Μαραντόνα στο "Γ. Καραϊσκάκης" έκανε αίσθηση.
Επέστρεψε όμως ένα χρόνο αργότερα στο "Γεώργιος Καραϊσκάκης". Εμφανώς αδυνατισμένος και σε εξαιρετική κατάσταση, έχοντας βρει και πάλι την υγεία του. Γύρισε στον Πειραιά ευδιάθετος, γεμάτος κέφι και ενέργεια. Μπήκε στον αγωνιστικό χώρο φορώντας τη φανέλα του Ολυμπιακού και επικράτησε πανδαιμόνιο. Με το νούμερο "10" στην πλάτη, η οποία και έγραφε το όνομά του. Στις κερκίδες του "Γεώργιος Καραϊσκάκης" κυριάρχησε η ιαχή με το όνομα του.
Ήταν 12 Μαϊου του 2006, στη φιέστα των "ερυθρολεύκων", για το σπουδαίο Νταμπλ εκείνης της χρονιάς. Ο σπουδαίος Αργεντινός σούπερ-σταρ, έπαιξε μπάλα με τους τότε Λάτιν της ομάδας (Ριβάλντο, Καστίγιο, Σούρερ), χαιρέτησε τον κόσμο, υπέγραψε εκατοντάδες αυτόγραφα, βγήκε φωτογραφίες και ήταν εντυπωσιακά προσιτός και κοινωνικός.
Γνωρίστηκε με τον τότε πρόεδρο της ομάδας, Σωκράτη Κόκκαλη, είχε θερμό χαιρετισμό με τον Βραζιλιάνο Ριβάλντο, τον οποίο και εκθείασε, ενώ ακολούθως έκανε και την απονομή, δίνοντας το τρόπαιο στον αρχηγό Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς.
