Τεράστια πρόκριση για τον Ολυμπιακό μετά από ένα δραματικό παιχνίδι. Οι Πειραιώτες νίκησαν 1-0 τον Ερυθρό Αστέρα που έχασε πέναλτι στο πρώτο ημίχρονο, ενώ είχαν δοκάρι με τον Ελ Αραμπί.
Το κλίμα πριν το ματς μπορεί να ήταν φιλικό, αλλά το παιχνίδι του Ολυμπιακού με τον Ερυθρό Αστέρα είχε τρομερό σασπένς. Έσπασαν καρδιές στο Καραϊσκάκη για να πάρει ο Ολυμπιακός τη νίκη με σκορ 1-0 χάρη σε πέναλτι του Ελ Αραμπί στο 86'. Ήταν ένα δραματικό ματς στο οποίο ο Αστέρας έχασε πέναλτι στο πρώτο ημίχρονο και ο Ολυμπιακός είχε δοκάρι στην επανάληψη με τον σκόρερ του, τον Ελ Αραμπί. Οι Πειραιώτες έχασαν ένα τσουβάλι ευκαιρίες με πρωταγωνιστή σε αυτές τον Ποντένσε και τελικά βρήκαν το γκολ από την άσπρη βούλα. Έτσι ο
Ολυμπιακός συνεχίσει στην Ευρώπη και τον Φλεβάρη παίρνοντας μία πολύ μεγάλη πρόκριση σε ένα δραματικό παιχνίδι.
Ο Ολυμπιακός από το ξεκίνημα την αναμέτρησης έδειξε πως είναι καλύτερη ομάδα από τον Αστέρα. Κυριάρχησε στη μεσαία γραμμή έχοντας σε πολύ καλή βραδιά τους χαφ του. Ο Τσιμίκας από αριστερά έκανε ό,τι ήθελε την άμυνα των Σέρβων και η ομάδα του Πειραιά άρχιζε να πιέζει και να χάνει ευκαιρίες. Στο 8' ο Ντέγκενεκ πρόλαβε τον Μασούρα που ήταν έτοιμος να εκτελέσει τον Μπόριαν, ενώ στο 10' οι αμυντικοί του Αστέρα πρόλαβαν τον Μπουχαλάκη που ήταν σε πλεονεκτική θέση. Ο Αστέρας παρά το γεγονός πως είχε επιθετικογενείς παίκτες στο γήπεδο, είχε τη διάθεση να περιμένει τον Ολυμπιακό στο μισό και να μη του δίνει χώρους. Παρόλα αυτά η ομάδα του Μαρτίνς έβρισκε τρόπους να δημιουργεί φάσεις.
Όσο περνούσε η ώρα ο Ολυμπιακός έκανε πιο έντονη την πίεση του και στο 23' χάθηκε μεγάλη ευκαιρία με τον Ελ Αραμπί να είναι μόνος απέναντι από τον Μπόριαν, αλλά να τον προλαβαίνει ο Γκόμπελιτς. Στο 32' ο Μπόριαν έκανε διπλή απόκρουση σε σουτ των Ποντένσε και Ομάρ, ενώ στο 34' ο Ελ Αραμπί δεν αξιοποίησε τη σέντρα του Ομάρ. Οι τελικές στο 39' ήταν στο 13-2 υπέρ του Ολυμπιακού και όλα έδειχναν πως ήταν θέμα του χρόνου να έρθει το γκολ.
Ξαφνικά, όμως, το παιχνίδι έγινε… ροντέο στο τελευταίο πεντάλεπτο. Στο 41' ο Ποντένσε έχασε τη μπάλα στο κέντρο, ο Ερυθρός Αστέρας βγήκε στην κόντρα και ο Γκιγιέρμε ανέτρεψε τον Μάριν με τον Ορσάτο σωστά να καταλογίζει το πέναλτι. Ο Τομανέ εκτέλεσε στο 42', αλλά αστόχησε και ένα λεπτό μετά ο Μάριν δημιούργησε νέα επικίνδυνη κατάσταση για τον Ολυμπιακό. Το παιχνίδι είχε αποκτήσει έναν τρελό ρυθμό σε εκείνο το διάστημα και είχε ανοίξει επικίνδυνα. Τελικά οι δύο ομάδες πήγαν στα αποδυτήρια με το 0-0 να μην αλλάζει.
Στην επανάληψη ο Ολυμπιακός μπήκε στο γήπεδο φουριόζος και έβαλε στα σχοινιά τον Αστέρα από το πρώτο λεπτό. Η ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς με εμφατικό τρόπο δήλωσε στον αντίπαλο της πως θα περάσει δύσκολες στιγμές, αλλά το θέμα ήταν να μετουσιώσει την υπεροχή της σε γκολ. Ήδη από τα πρώτα λεπτά Γκιγιέρμε, Μασούρας και Ποντένσε έκαναν αισθητή την παρουσία τους στην αντίπαλη περιοχή. Ο Ολυμπιακός είχε την υπεροχή και πίεζε πολύ τον Αστέρα, ο οποίος έγινε απειλητικός σε 1-2 περιπτώσεις εξαιτίας λαθών του Μεριά.
Οι Πειραιώτες έπαιζαν στο μισό γήπεδο τον Αστέρα και στο 59' είδαν την κεφαλιά του Ελ Αραμπί να σταματάει στο αριστερό δοκάρι του Μπόριαν. Το σκηνικό στο παιχνίδι δεν είχε αλλάξει με τον Ολυμπιακό να παίζει στο μισό γήπεδο τον Αστέρα και ο Μαρτίνς στο 61΄έριξε στο γήπεδο και τον Γκερέρο αντί του Καμαρά προκειμένου να αυξήσει κι άλλο την πίεση στην άμυνα του Αστέρα. Στο 63' όλο το γήπεδο πίστεψε πως έγινε το 1-0, αλλά ο Ποντένσε δεν κατάφερε να νικήσει τον Μπόριαν, ο οποίος κρατούσε όρθια την ομάδα του. Το ρεσιτάλ χαμένων ευκαιριών για τον Ολυμπιακό συνεχίστηκε με τον Ποντένσε να είναι πρωταγωνιστής όταν στο 70' σε κενή εστία σούταρε άουτ. Ο χρόνος κυλούσε εις βάρος του Ολυμπιακού και το άγχος είχε αρχίσει να κυριεύει τους ποδοσφαιριστές του Μαρτίνς. Παρόλα αυτά διατήρησαν τη ψυχραιμία τους και την ηρεμία τους και συνέχισαν να ψάχνουν το γκολ. Αυτό ήρθε στο φινάλε της αναμέτρησης.
Στο 85' ο Μπουχαλάκης έκανε τη σέντρα και ο Γιάντερ έδιωξε με το χέρι και σωστά ο Ιταλός ρέφερι έδειξε την άσπρη βούλα. Ο Ελ Αραμπί στο 86' εκτέλεσε τον Μπόριαν, στέλνοντας τη μπάλα στα δίχτυα για το 1-0. Τα λεπτά που έμεναν ο Ολυμπιακός προσπάθησε να διαχειριστεί το σκορ, ενώ ο Αστέρας δεν έδειχνε ικανός να του κάνει ζημιά. Κάπως έτσι οι Πειραιώτες πήραν τη νίκη και την πολυπόθητη πρόκριση στους "32" του Europa League.
Ολυμπιακός: Σα, Ελαμπντελαουί, Σεμέδο, Μεριά, Τσιμίκας, Μπουχαλάκης, Γκιγιέρμε, Καμαρά (61' Γκερέρο), Ποντένσε, Μασούρας (71' Λοβέρα), Ελ Αραμπί (90' Μπενζιά)
Ερυθρός Αστέρας: Μπόργιαν, Ντέγκενεκ, Ίβανιτς, Μάριν, Γκαρσία, Τομανέ (58' Φαν Λα Πάρα), Μιλούνοβιτς, Βουκάνοβιτς (65' Μπόακε), Πέτροβιτς, Ρόντιτς (82' Γιαντέρ), Γκόμπελιτς.