Στο πρώτο παιχνίδι της χρονιάς ο Ολυμπιακός δεν μπόρεσε να πανηγυρίσει τη νίκη και να κάνει το μεγάλο βήμα για την πρόκριση στα προημιτελικά του Κυπέλλου. Οι Πειραιώτες έμειναν στο 0-0 με τη Ξάνθη σε ένα παιχνίδι που είχαν δύο δοκάρια, αλλά είχαν και την έλλειψη ενέργειας. Ήταν φανερό πως η διακοπή είχε επηρεάσει τους «ερυθρόλευκους» που σπατάλησαν το πρώτο μέρος χωρίς να
έχουν καλή τελική πάσα. Πάντως σε αρκετές περιπτώσεις αποδείχτηκε καθοριστικός και ο Ζοσέ Σα, ο οποίος εξουδετέρωσε τις καλές προσπάθειες των γηπεδούχων. Έτσι ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να σημειώσει την πρώτη του νίκη στην επαρχία για την τρέχουσα σεζόν και η πρόκριση στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας θα κριθεί στο «Γ. Καραϊσκάκης»
Εκπλήξεις δεν είχε η ενδεκάδα που επέλεξε ο Πέδρο Μαρτίνς για το παιχνίδι με τη Ξάνθη. Η μόνη διαφοροποίηση από τα αναμενόμενα ήταν ότι αντί για τον Μασούρα στο αρχικό σχήμα επιλέχθηκε ο Φετφατζίδης. Κατά τα άλλα ο Ολυμπιακός στο πρώτο παιχνίδι του 2019 μπήκε δυνατά στον αγωνιστικό χώρο θέλοντας να επιβάλλει το ρυθμό του και ψάχνοντας ένα γρήγορο γκολ. Στο 11’ έφτασε πολύ κοντά να το πετύχει αυτό, αλλά η μπάλα σταμάτησε στο οριζόντιο δοκάρι από την απευθείας εκτέλεση φάουλ του Φορτούνη. Οι «ερυθρόλευκοι» ήταν εκείνοι που είχαν τον πλήρη έλεγχο της αναμέτρησης και με τη Ξάνθη να παίζει κατά κύριο λόγο πίσω από τη μπάλα προσπαθώντας να αμυνθεί.
Στο διάστημα που ο Ολυμπιακός είχε τον έλεγχο του αγώνα το μεγαλύτερο του πρόβλημα ήταν στην τελική πάσα, αφού πολλές φορές εκδήλωσε αξιόλογες επιθέσεις, αλλά δεν τις μετέτρεψε σε φάσεις. Από το 25’ και μετά, όμως το σκηνικό άλλαξε άρδην. Η Ξάνθη βρήκε την ισορροπία της στη μεσαία γραμμή και πήρε τον έλεγχο του αγώνα. Στο 26’ ακυρώθηκε γκολ των γηπεδούχων με τον Μπρίτο που έβγαλε τη σέντρα να είναι σε θέση οφσάιντ. Ο Ολυμπιακός είχε τα θέματα του στην άμυνα με τους γηπεδούχους να βρίσκουν χώρους κυρίως από τα αριστερά με τον Μπρίτο. Στο 27’ υπήρξαν χλιαρές διαμαρτυρίες των γηπεδούχων για πέναλτι όταν η μπάλα βρήκε εξ επαφής στο χέρι του Κούτρη. Στο 27’ ο Σα έβγαλε κόρνερ όταν ο Μπαξεβανίδης προσπάθησε να γεμίσει στην περιοχή του Ολυμπιακού, η μπάλα κόντραρε στον Γκιγιέρμε, αλλά ο Πορτογάλος αντέδρασε σωστά. Πάλι σωστά αντέδρασε στο 34’ όταν ο Μπρίτο έκανε το σουτ, αλλά εντυπωσιακά ο Σα έβγαλε σε κόρνερ. Η Ξάνθη ήταν καλύτερη σε όλο αυτό το διάστημα με τον Ολυμπιακό να μην μπορεί να βρει τα πατήματα του στο γήπεδο και το 0-0 να μην αλλάζει μέχρι το φινάλε του πρώτου μέρους.
Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ολυμπιακός μπήκε στο γήπεδο πιο αποφασισμένος και φρόντισε να πάρει τη μπάλα στα πόδια του και να έχει την κατοχή. Το σκηνικό θύμιζε τα πρώτα 25 λεπτά του αγώνα με τους «ερυθρόλευκους» να πιέζουν και τη Ξάνθη να αμύνεται μαζικά. Στο 53’ σωστά ακυρώθηκε ως οφσάιντ το γκολ του Βούκοβιτς, αφού ο Μεριά που έκανε την πάσα ήταν εκτεθειμένος. Στο 58’ οι Πειραιώτες είχαν πολύ καλή ευκαιρία με τον Τοροσίδη να κάνει τη σέντρα από δεξιά, αλλά η κεφαλιά του Φορτούνη να σταματάει στο αριστερό κάθετο δοκάρι του Ζίβκοβιτς.
Ο Μαρτίνς στο 61’ πέρασε στο παιχνίδι τον Μασούρα αντί του Φετφατζίδη και στο 68’ τον Νάτχο αντί του Καμαρά θέλοντας να εκμεταλλευτεί τις μπαλιές ακριβείας του Ισραηλινού χαφ. Όσο περνούσε η ώρα ο Ολυμπιακός πίεζε όλο και περισσότερο τους γηπεδούχους και προσπαθούσε να ανοίξει την πολυπρόσωπη άμυνα τους. Δεν ήταν εύκολο για τον Ολυμπιακό, αφού του έλειπε η κάθετη πάσα, αλλά και οι εμπνεύσεις από τα άκρα. Από την άλλη οι γηπεδούχοι όποτε έβρισκαν την ευκαιρία επιχειρούσαν να… χτυπήσουν τον Ολυμπιακό στην κόντρα επίθεση. Το 0-0 δεν άλλαξε μέχρι το τελευταίο σφύριγμα του Ζαχαριάδη και έτσι οι δύο ομάδες άφησαν ανοιχτούς λογαριασμούς ενόψει της ρεβάνς στον Πειραιά.
Ξάνθη (Μίλαν Ράσταβατς): Ζίβκοβιτς, Μπαξεβανίδης, Σιλά, Κασάδο, Λισγάρας, Καμαρά, Κοβάσεβιτς (91’ Αλμέιδα), Καντά (59’ Μπαριέντος), Ντουρίτσκοβιτς, Μπρίτο (85’ Μελισόπουλος), Κάστρο
Ολυμπιακός (Πέδρο Μαρτίνς): Σα, Τοροσίδης, Μεριά, Βούκοβιτς, Κούτρης, Καμαρά (68’ Νάτχο), Γκιγιέρμε, Ναουέλ, Φορτούνης, Φετφατζίδης (61’ Μασούρας), Γκερέρο (75’ Χασάν).
